Nein das habe ich bisher noch nie gemacht. Deswegen lese ich mich lieber ein, will mir zu 100% sicher sein das das durchläuft. Keine Lust das der Server danach (oder mitten drin) nicht mehr läuft.
So unerfahren?
Dann besorg dir mal erst Debian 9 als ISO, setze eine VM auf deinem PC auf, installiere dort Debian 9, installiere diverse auf deinem Server benutzte Programme. Soweit ich weiß kannst du sogar, wenn du Plesk-Keys hast, sogar auf dem Testserver üben.
Dann mache mal ein Upgrade, dann siehst du was passieren kann.