Die Frage ist, warum willst Du die Distribution upgraden?
Natürlich ist es schöner, wenn man die Online-Updatefunktion nutzen kann und immer schön mit Sicherheitspatches versorgt wird, allerdings entbindet einen das nicht davon, diverse Sicherheitsmailinglisten zu lesen und ggfs. selbst Hand anzulegen (und den Compiler anzuwerfen), wenn der Distributor auf eine Schwachstelle nicht reagiert.
Bei einer Distribution, bei der der Support ausgelaufen ist, ist dann der Unterschied, dass man eben in jedem Fall den Compiler anwerfen muss, wenn ein Paket ausgewechselt werden muss, allerdings kommt das nicht jeden Tag vor, so dass der Aufwand, geringer ist, als den Server komplett neu aufzusetzen. Man sollte halt darauf achten, Komplettbackups zu machen und nicht nur die Benutzerdaten zu sichern, damit man im Falle eines Falles nicht auch noch wieder neuere Versionen diverser Programme installieren muss und keines dabei vergisst.