Wie Du schreibst, läuft eine sekundäre IP-Adresse ohne Probleme.
Liegt die in einem anderen Segment als die IP-Adresse, die nicht läuft?
Kommen im Protokoll beim Verbindungsaufbau zu hotmail definitiv keinerlei Meldungen, woraus hervorgeht, dass der Verbindungsaufbau abgelehnt wird, o.ä.?
Wie oben geschrieben sind meine Schlussfolgerungen vielleicht falsch und die IPs sind geblacklisted bei Hotmail. Die e-mails werden definitiv vom Homtail server akzeptiert und stehen mit Statuscode 250, queued for delivery in meinem log.
Mein Verständnis die e-mails dann trotzdem nicht auszuliefern hält sich in Grenzen. Ein Ablehungscode wäre schon das Mindeste, es muss ja keine Rückmail sein.