Ganz genau! Backup haben. Loslegen. Mit System-Upgrades von Debian und Ubuntu habe ich bisher nur gute Erfahrungen gehabt. Ab und zu gibt's mal was zu fixen danach. Aber bisher hatte ich noch kein Komplettdesaster, bei dem ich das Backup gebraucht habe. Wenn man seine Anwendungen kennt, dann kann man das tun. (Verträgt die Anwendung die neue PHP-Version? $Sonstwas-Version?).
Und wenn du ganz sichergehen willst, daß deine Kiste nach einem Release Upgrade noch korrekt läuft, dann nimmst du dein Backup, spielst es in einer lokalen VM auf deinem PC ein und machst da zuerst einen Testlauf.
Positiver Nebeneffekt: Du übst dich etwas im Umgang mit Backups und dessen Restores
BTW:
Hast du auf deiner Maschine irgendein Adminpanel laufen?
Wenn ja, dann solltest du schauen, um das Panel entsprechende Upgradefunktionalitäten für das OS mitbringt.
@Mutti Ist die derzeitige Version aus dem Update-Zyklus LTS raus?
Ansonsten, welchen Grund gibt es zum Upgrade für dich?
Ob es klappt, mit einem Release Upgrade? Kommt auch drauf an welche Sprünge du da machst bei der Major-Version. Von 18 auf 22 würde ich dir nie raten ohne das du weißt, wo du was machen muss, wenn was hakt.