Ich kenne auch einen Fall eines mittelständischen Unternehmens im Bankensektor, bei dem man sich bewusst dafür entscheidet hochpreisige und manuelle SSL-Zertifikate einzusetzen(also weder einen der günstigen Anbieter zu verwenden, noch LE), weil das weniger Arbeit und Störungen(u. a. Supportaufwand für Browser- und App-probleme) verursacht als z. B. LE.
Wenn man SSL im größeren Stil einsetzt, dann ist es gut, die Zertifikate und deren Ablaufzeiten auch zu überwachen. Mit LE wurde das nur etwas dringender, weil die Verlängerungen und die Probleme damit auch tatsächlich häufiger wurden.
Ich verlängere die LE-Zertifikate täglich. D. h. ein Job läuft da täglich und wenn z. B. der Certbot sieht, dass die Zertifikate noch länger als 14(?) Tage gültig sind, dann macht der halt nix. Auf die Art und Weise werden auch bei Ausfall der LE-Infrasturktur die Verlängerungen noch so häufig versucht, dass es funktioniert, auch wenn die Technik mal für ein paar Tage down ist(War ja jetzt glaube ich nur insgesamt einmal so, wenn ich mich recht erinnere).
Wenn ich mit JKS zu tun hätte, dann würde ich dass aber auch wegautomatisieren. Und zum Thema JKS-Passwort: Wenn die Anwendung hochfährt, dann muss ja dass Passwort ohnehin irgendwo auf der Platte(oder in einer DB und der DB-Zugang im Dateisystem) stehen in der Anwendungskonfiguration. Dann kann man sich das Passwort vom Keystore eigentlich auch gleich sparen.
Ansonsten ist LE auch ein gewisser Aufwand für eine grössere Umgebung. (Ich habe das für meine Hauptumgebung mittels DNS-Verifikation programmtechnisch umgesetzt und verteile das dann über Chef). Meiner Bevorzugung nach ist das aber wesentlich angenehmer als diese ganze manuelle Arbeit, die es vorher war.