Der 2008 Standard ist mir zu teuer und hat viele Funktionen die ich gar nicht brauche. Der 2008 Web passt da schon eher. Aber ich würde noch gerne mit Hyper-V ein paar Kisten konsolidieren. Ist der Hyper-V auch bei Windows 2008 R2 Web mit dabei?
Auf jedenfall noch sehr sehr lange, ist ja schließlich die jüngste Windows Server-Version ;-)
Meist werden die Update-Zeiträume ja auch verlängert, wenn hohe "Nachfrage" besteht (siehe XP)
Wenn's irgendwas bringt: Hyper V gibt's auch kostenfrei als Bare Metal Installation. Darauf könnte man neben dem Server 2008 dann auch noch anderes installieren.