Dosbox in einer "portable" Ausführung würde ich empfehlen. Das Programm in den Dosbox Ordner kopieren, Konfigurationsdatei von Dosbox bearbeiten so dass nach dem starten gleich alle Verzeichnisse gemounted sind. Du kannst sogar soweit gehen, dass nach dem starten von Dosbox ohne eine Aktion des Anwenders sogar gleich das gewünschte Programm gestartet wird. Das verteilen der Portable Version dürfte auch sehr einfach sein. Es würde sogar reichen das Ding einfach nur im Netz freizugeben, oder als Zip zu verteilen (Konfigfile, bitte Verzeichnisstruktur beachten). Dosbox würde sich hier klasse anbieten und die Software würde auch auf 64 Bit Systemen super laufen.