let's encrypt

Hi Ich habe einen ESXi, dort läuft ein Plesk und ein OpenOLAT auf Tomcat in je einem separaten Gast. Nameserver habe ich als NS only bei Cloudflare angelegt. Es läuft beides über die selbe IP, Tomcat halt auf :8088. Funktioniert soweit. Nun würde ich gerne von einer Domain im Plesk das Let's...