Wenn deine versandten Mails korrekte Header haben, sollte das wohl klappen.
Ausprobieren, welcher Ziel-Mailserver welche Regeln nutzt, kannst du sowieso nicht wissen und rausbekommen. Du musst halt prüfen, ob du abgewiesene Mails hast und dann reagieren.
Wichtig ist, dass die Mail korrekte...