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Shopware wird nicht von OpenLiteSpeed supportet, siehe https://litespeedtech.com/products/litespeed-web-server/editions

Welche Version von Plesk wird verwendet? https://support.plesk.com/hc/en-us/articles/360015902459-The-FROM-address-is-replaced-by-the-forwarder-email-address-when-the-Fix-incorrectly-set-sender-for-outgoing-mail-option-is-enabled

Sicher, dass genau der RAM und die CPU unterstützt wird? Ansonsten mal alles Zusätzliche (Netzwerkkarte) ausbauen/abklemmen.

Kannst du die Email-Header, welche die Empfänger bekommen, mal posten. Des weiteren die main.cf von Postfix mal posten.

Eventuell Batterie der BBU des RAID-Controller?

Das mit "VPN Gateway" und der Route auf das weitere Ziel-Netz sollte eigentlich funktionieren.

Ja

Migrations Manager auf dem neuen Server aufrufen.

Du brauchst keine Subdomain im Bereich "Domains" erstellen. Das wäre nur nötig, wenn du dort auch wirklich Content hinterlegen willst, welcher über Port 443 und Port 80 ganz normal erreichbar ist. Plesk nutzt standardmäßig Port 8443 und die Einstellungen dazu werden wie oben schon genannt in...

... ist keine valide Email-Adresse. Kann man im nachhinein bei Outlook immer einstellen. Je nachdem welche Version von Outlook man nutzt, kann das Aufrufen vom entsprechende Menü ein bisschen komplizierte sein.

Bei Zielprinzipalname-Fehler der Common Name des SSL bzw. die Angabe des Server für Posteingang- und Postausgang in Outlook falsch gesetzt. Entweder in Outlook den Server verwenden für welches das SSL ausgestellt wurde oder das SSL entsprechend austauschen. "Der Empfänger wurde gelöscht oder...

Nein, keine SubDomain in Plesk als Hosting erstellen. Am besten eine Subdomain wie z.B. server1.deinedomain.tld . Und die am besten auch noch als RDNS/PTR verwenden, damit da einige externe Mailserver keine Probleme mit haben.

Kannst hinzufügen und dann auswählen. Plesk sollte dabei keine Probleme machen.

Im Screenshot kann man die PHP-Versionen im Bereich "Web Hosting" auswählen.

Und welche Meldung (bzw. welcher Common Name) bzgl. nicht sicher zeigt dir dein Browser genau an? Vermutlich stimmt der FQDN des LE-SSL nicht mit der URL in deinem Browser überein. Ggf. entsprechendes SSL für den richtigen FQDN in Plesk beim LE-SSL generieren lassen und entsprechende für Plesk...

Wie wäre es mit Nextcloud und der Nextcloud-App Calendar. Unterstützt werden Reminder per Email, siehe https://docs.nextcloud.com/server/20/admin_manual/groupware/calendar.html . Vorteil bei Nextcloud-Calender, dass man die Kalender auch via CalDAV mit anderen Programmen verwalten kann.

"Relay access denied" deutet darauf, dass die Authentifizierung nicht korrekt ist oder für einen Dritten Absender eine Email eingeliefert wurde.

In Plesk gibt es im Bereich "Tools & Einstellungen" > "SSL/TLS-Zertifikate" > "Let’s Encrypt" > "Zertifikat zum Schutz von E-Mails" ein entsprechendes LE-SSL auswählen.

Bei scp wird der Port mit einem großen P angegeben.

Wie wurde das PHP7.4 FPM installiert? Vielleicht ein nicht abgeschlossener Installations-/DeInstallationsprozess der dazwischen funkt?